A banda You Can’t Win, Charlie Brown, inicialmente composta por apenas 4 elementos, surgiu em Lisboa, em 2009. Na altura o tema Sad Song integrou a colectânea Novos Talentos FNAC. A banda já tocou em vários dos principais festivais de música portuguesa e em festivais internacionais como South By Southwest e The Great Escape.
Em 2023, fizeram parte da lista de compositores convidados pela RTP para o Festival da Canção, no qual participaram com o tema Contraste Mudo.
Actualmente a banda é formada por Afonso Cabral, David Santos (também conhecido como Noiserv), Pedro Branco, Salvador Menezes, João Gil (Diabo na Cruz) e Tomás Sousa.
